Reacció de Robinson
L'anulació de Robinson és una reacció orgànica que s'utilitza per convertir una cetona i una cetona α,β-insaturada en una ciclohexenona mitjançant una base.
Mecanisme:
- Comença amb la desprotonació amb la base de l’hidrogen α de la cetona per formar un enolat.
- L'enolat fa una addició 1,4 a l'olefina conjugada (addició de Michael), que després elimina un protó de l'aigua per formar una dicetona.
- La desprotonació de l’altre α-hidrogen amb la base forma un altre enolat que es produeix en atac intramolecular al grup cetònic per donar un intermediari alcoxi cíclic.
- La protonació de l'alcoxi i un pas final d'eliminació donen lloc al producte ciclohexenona.
